Sudbina samog Bobovca pod novim gospodarima bila je bitno drugačija nego što se dugo vjerovalo. Raniji historičari smatrali su da su osvajači u žaru borbe potpuno sravnili grad sa zemljom. No, detaljna istraživanja arhivske građe i osmanskih popisnih deftera otkrila su istinu o postkraljevskom životu ove utvrde

Za srednjovjekovnu Bosnu on nije bio tek obično utvrđenje; bio je to sakralni prostor državnosti, stolno mjesto i ključni politički centar u najznačajnijem razdoblju bosanske nezavisnosti. Unutar njegovih masivnih, teško pristupačnih zidina, građenih na strmim stijenama, čuvao se kraljevski pečat, blistale su vladarske insignije i kruna, te je ležala državna riznica. Zbog svog specifičnog geografskog položaja, grad je uživao reputaciju apsolutne neosvojivosti.

Odbrambena snaga Bobovca potvrđena je i historijskim činjenicama. Kada je srpski car Stefan Dušan 1350. godine krenuo na Bosnu sa silom od 80.000 vojnika, pod zidinama Bobovca morao se povući neobavljena posla. Čak i kada je stoljeće i po kasnije sudbina pokucala na vrata, sam sultan Mehmed II Osvajač, strateg koji je 1453. srušio zidine Carigrada, procijenio je u proljeće 1463. godine da bi opsada ove bosanske utvrde mogla potrajati najmanje dvije godine. No, ono što nisu mogle hiljade vojnika, učinio je slom iznutra. Trećeg dana opsade, 20. maja 1463. godine, Bobovac je pao.

Pad prijestonice bez dugotrajne borbe ostao je jedna od najvećih zagonetki i trauma bosanske historije. Narodna tradicija krivicu je svalila na jednu ličnost, vojvodu Radaka, zapovjednika odbrane Bobovca. Prema ovim predanjima, Radak je grad predao bez pokušaja pružanja otpora, zaveden osmanskim obećanjima o bogatstvu i zlatu.

Međutim, dublja historijska i sociološka analiza tog vremena otkriva mnogo kompleksniju pozadinu. Prema memoarima pape Pija II, Radak je bio bivši pripadnik Crkve bosanske (krstjanin), koji je pod prisilom i u strahu od progona morao prihvatiti katoličanstvo. Kralj Stjepan Tomaš, otac posljednjeg kralja Stjepana Tomaševića, vodio je agresivnu politiku eliminacije bosanskih krstjana, nastojeći da kroz vjersku uniformnost i podilaženje Rimskoj kuriji obezbijedi vojnu pomoć Zapada protiv nadiruće osmanske sile.

U takvom ambijentu, Radakov postupak možda nije bio vođen pohlepom za zlatom, već je predstavljao čin unutrašnjeg ideološkog i političkog otpora protiv krune koja je proganjala sopstveni narod.

Narušeno povjerenje između vladarske elite i stanovništva imalo je duboke korijene. Već 1459. godine kralj Stjepan Tomaš je upozoravao da njegovi podanici sve češće sarađuju s Osmanlijama. Stanovništvo je u osmanskom administrativnom sistemu vidjelo oslobađanje od teških feudalnih dažbina i vjerskih progona domaćih i ugarskih moćnika.

Nasuprot papinskim izvještajima koji pad zasnivaju isključivo na priči o izdaji, osmanski i savremeni hroničari donose vojnički realniju sliku. Osmanski hroničar Dursun-beg piše o žestokoj i krvavoj bici koja se rasplamsala i prije nego što je sam sultan Mehmed II stigao pod grad, navodeći da su osmanske vojskovođe oružjem otvorile kapije. Još eksplicitniji je Konstantin Mihajlović iz Ostrovice, janjičar srpskog porijekla, koji u svojim zapisima bilježi da su Osmanlije za potrebe osvajanja Bobovca na licu mjesta salijevali ogromne, teške topove kako bi uopće mogli probiti njegove bedeme. Izvor iz Trogira upućen Mletačkoj republici iz tog perioda takođe opisuje dramatične osmanske juriše i žilavu odbranu bosanske posade. Bobovac je pao tek onda kada je njegova posada, izmučena stalnim atacima i artiljerijskim bombardovanjem, shvatila da je potpuno ostavljena od Evrope i da je dalji otpor nemoguć.

Posljednji bosanski kralj Stjepan Tomašević stupio je na prijestolje u novembru 1461. godine u Jajcu. Njegovo krunisanje papinskom krunom poslanom iz Rima trebalo je simbolizirati novu eru, eru u kojoj će Bosna, čvrsto oslonjena na Zapada, Papu i ugarsko-hrvatskog kralja Matiju Korvina, postati bedem odbrane pred osmanskim nadiranjem. Međutim, ova spoljnopolitička orijentacija pokazat će se kao historijski promašaj.

Osokoljen obećanjima iz Rima i Budima, mladi kralj je napravio kardinalnu geopolitičku grešku: 1462. godine jednostrano je prekinuo formalni mir s Osmanskim carstvom i odbio dalji otkup mira kroz plaćanje danka. Sultan Mehmed II odmah je prepoznao slabost i izolovanost Bosne. Kada su u aprilu 1463. godine bosanski izaslanici u Istanbulu pokušali obnoviti pregovore shvativši da od zapadne vojske nema ništa, sultan je primijenio diplomatsku varku. Odugovlačio je s odgovorom i obećao mir, dok su istovremeno njegove udarne čete već prelazile Drinu.

Kralj Stjepan Tomašević nalazio se daleko od Bobovca, u Jajcu, potpuno zatečen brzinom i silinom osmanskog udara. Pad glavne utvrde u roku od nekoliko dana izazvao je nezapamćen šok i paralizu odbrambenog sistema zemlje. Bez vojske, kralj se povukao prema zapadu, prvo u Jajce, a potom u utvrđeni Ključ na Sani. Za njim je krenula osmanska konjica pod komandom velikog vezira Mahmud-paše Anđelkovića.

Opsjednut u zidinama Ključa, pritisnut nedostatkom hrane i municije, Stjepan Tomašević je povjerovao pisanoj zakletvi Mahmud-paše da će mu, ukoliko se preda bez borbe, život biti pošteđen. Kralj je potpisao predaju, ali pašina riječ nije obavezivala samog sultana. Mehmed II Osvajač je stigao pred Jajce i zatražio fetvu (vjersko-pravno mišljenje) od uglednog šejh-ul-islama Alija Bestanija. Pozivajući se na poznati proročanski hadis da „musliman ne smije dozvoliti da ga zmija ujeda dva puta iz iste rupe“ (aludirajući na ranije bosansko otkazivanje danka), šejh-ul-islam je proglasio pašinu zakletvu nevažećom. Dana 25. maja 1463. godine, podno zidina Jajca, posljednji bosanski kralj je pogubljen. S njim su pali njegov stric Radivoje i brojno bosansko plemstvo. Država je obezglavljena u svega nekoliko sedmica.

Nakon pogubljenja vladara, uslijedio je efekat domina. Gubitak kralja i pad Bobovca doveli su do toga da se u samo sedam dana preko dvadeset bosanskih utvrđenja predalo bez otpora. Bosna je u ljeto 1463. godine integrirana u osmanski vojno-upravni aparat, transformišući se isprva u Bosanski sandžak, a kasnije u Bosanski ejalet.

Međutim, sudbina samog Bobovca pod novim gospodarima bila je bitno drugačija nego što se dugo vjerovalo. Raniji historičari smatrali su da su osvajači u žaru borbe potpuno sravnili grad sa zemljom. No, detaljna istraživanja arhivske građe i osmanskih popisnih deftera otkrila su istinu o postkraljevskom životu ove utvrde.

Osmanlije su prepoznale strateški značaj Bobovca. Iako je grad izgubio svoj raniji sjaj kraljevske rezidencije, on nije nestao sa historijske scene. Ukinuta je stara predotomanska župa Trstivnica, a od njenog jezgra formirana je nova administrativna jedinica, nahija Bobovac. To je bio izuzetan presedan u osmanskoj upravnoj praksi, jer su oni rijetko brisali tradicionalne nazive župa, što svjedoči o dubokom političkom i simboličkom respektu koji su imali prema imenu stare bosanske prijestonice.

Štaviše, Bobovac je postao prvo sjedište novoformiranog kadiluka (sudsko-upravnog okruga) u takozvanoj “Kraljevoj zemlji”. U utvrdi je stolovao prvi bosanski kadija, Mevlana Mesud, a grad je služio i kao privremeno vojno sjedište vrhovnog vojnog zapovjednika Karabalabana. Unutar zidina je kontinuirano, od maja 1463. godine, bila smještena stalna osmanska vojna posada sa dizdarom (zapovjednikom) na čelu.

Ipak, ekonomski zakoni Novog vijeka presudili su Bobovcu više nego ratna razaranja. Bobovac je bio utvrđeni grad isključivo vojnog karaktera, namijenjen vladarskoj dinastiji. Podno njegovih zidina nikada se nije razvilo snažno civilno podgrađe (varoš) koje bi poslužilo kao osnova za razvoj ekonomije. S dolaskom Osmanlija, težište društvenog i privrednog života pomjera se s teško pristupačnih planinskih visova prema dolinama i važnim komunikacijskim pravcima. Tamo počinju nicati urbani centri novog tipa (poput Visokog, Sarajeva i Zenice), dok Bobovac ostaje izolovan izvan glavnih tokova.

Već nakon 1470. godine, sjedište kadiluka premješta se iz Bobovca u Zenicu, a s njim odlaze i civilne vlasti. Utvrda zadržava isključivo graničnu stražarsku funkciju. Kako su se granice Osmanskog carstva tokom narednih decenija pomjerale daleko na sjever i zapad, Bobovac je duboko u unutrašnjosti izgubio svaku vojnu svrhu. Konačno, 1540. godine osmanske vlasti službeno ukidaju vojnu posadu u Bobovcu, nakon čega grad biva definitivno napušten i prepušten propadanju.

Pad Bobovca i nestanak nezavisnog Bosanskog kraljevstva 1463. godine označili su historijski preokret koji je iz korijena izmijenio duhovnu, kulturnu i vjersku kartu ovog dijela Evrope. Najizraženija neposredna posljedica ovog sloma bila je islamizacija stanovništva koja se odvijala u narednim decenijama. Bosanski krstjani, godinama izloženi nemilosrdnim progonima kako od ugarskih velikaša i Rima, tako i od sopstvenih, u katoličanstvo preobraćenih kraljeva, u novom poretku pronašli su stabilnost i oslobađanje od ranijih pritisaka.

Simbolika samog pada neosvojivog Bobovca ostaje lekcija o važnosti unutrašnjeg jedinstva društva. Grad koji spoljna sila nikada nije uspjela slomiti oružjem, urušio se zbog unutrašnje razjedinjenosti i gubitka povjerenja između naroda i njegovih vođa. Unatoč tragičnom kraju, sjećanje na Bobovac i na sudbinu Stjepana Tomaševića ostalo je duboko urezano u kolektivnu svijest naroda, ne samo kao simbol izgubljene državnosti, već i kao trajni historijski podsjetnik da se sloboda i suverenitet jedne domovine ne brane isključivo visinom njenih zidina, već stabilnošću i slogom njenih građana unutar njih.