Proces širenja započeo je još 1333. godine, kada su Dubrovčani od srpskog kralja Dušana i bosanskog bana Stjepana II Kotromanića uspjeli otkupiti Pelješac sa Stonom. Dvije decenije kasnije, od srpskog cara Uroša dobili su uski obalni pojas od Ljute do Kurila, dok su potkraj četrnaestog stoljeća, u razdoblju unutrašnjih previranja u Bosni, stupili u pregovore s novoizabranim bosanskim kraljem Stjepanom Ostojom

Način na koji je Dubrovačka Republika tokom četrnaestog i petnaestog stoljeća širila svoje državne granice predstavlja jedan od najfascinantnijih primjera diplomatskog i finansijskog inženjeringa u srednjovjekovnoj Evropi. Svedena u ranijim decenijama na stjenoviti greben oko samih gradskih zidina i skromnu poljoprivrednu pozadinu, ova pomorska republika uložila je cjelokupan svoj politički autoritet, trgovačko bogatstvo i diplomatsku vještinu kako bi postepeno i planski ovladala svojim neposrednim zaleđem.

Proces širenja započeo je još 1333. godine, kada su Dubrovčani od srpskog kralja Dušana i bosanskog bana Stjepana II Kotromanića uspjeli otkupiti Pelješac sa Stonom. Dvije decenije kasnije, od srpskog cara Uroša dobili su uski obalni pojas od Ljute do Kurila, dok su potkraj četrnaestog stoljeća, u razdoblju unutrašnjih previranja u Bosni, stupili u pregovore s novoizabranim bosanskim kraljem Stjepanom Ostojom.

Ostoja je početkom 1399. godine izdao povelju kojom im je ustupio Slansko primorje, odnosno prostrani teritorij od Kurila do Stona sa svim pripadajućim selima, zaseocima, međama i stanovništvom. Samo nekoliko godina kasnije, tačnije 1405. godine, nakon dugotrajnih i iscrpljujućih cjenkanja s vojvodom Sandaljem Hranićem Kosačom i kraljem Stjepanom Tvrtkom II Tvrtkovićem, Dubrovačka Republika obezbijedila je i strateški važno selo Lisac sa zaseocima Imotica i Trnovica.

Međutim, svi ovi raniji teritorijalni dobici, premda izuzetno značajni za sigurnost i ekonomiju grada, predstavljali su tek uvod u ono što je za dubrovačke vlasteline bio najveći i najvažniji strateški cilj, a to je bilo potpun i trajan ulazak u posjed prostrane, plodne i bogate konavoske župe.

Konavoska župa, sa svojim izuzetnim poljoprivrednim potencijalom, obiljem obradive zemlje, prostranim pašnjacima na planinskom obodu i izlazom na morsku obalu kod Cavtata i Oboda, predstavljala je prirodni prostor geografskog i ekonomskog širenja Dubrovnika. Pored toga, kontrola nad Konavlima omogućavala je Republici direktan nadzor nad trgovačkim putevima koji su vodili prema Trebinju, Humu i unutrašnjosti Bosanskog Kraljevstva, čime bi se u potpunosti otklonila stalna opasnost od iznenadnih upada i ucjena lokalnih velmoža.

Uprkos velikim željama dubrovačkog Malog i Velikog vijeća, preuzimanje Konavala pokazalo se kao nesrazmjerno teži i složeniji zadatak u odnosu na ranije akvizicije. Za razliku od Pelješca ili Slanskog primorja, gdje je politička situacija u trenutku prodaje bila relativno jasna, Konavle nisu predstavljale jedinstvenu upravnu ili posjedovnu cjelinu pod kontrolom jednog gospodara. Ovaj prostrani teritorij bio je strogo podijeljen između dvije najmoćnije bosanske velikaške porodice. Zapadni i sjeverni dio župe držala je vlastelinska porodica Pavlovića, predvođena knezom Pavlom Radenovićem, dok je istočni dio, zajedno s obalnim pojasom i putem prema Dračevici, pripadao rodu Kosača pod vodstvom vojvode Sandalja Hranića.

Dubrovačka Republika nastojala je iskoristiti velike diplomatske i političke potrese koji su potresali Bosnu tokom prve decenije petnaestog stoljeća, posebno u vrijeme sukoba bosanskog plemstva s ugarskim kraljem Žigmundom Luksemburškim. Prve pouzdane vijesti o tajnim i javnim akcijama Dubrovčana usmjerenim ka zaposjedanju Konavala potiču iz 1407. godine, kada je kralj Žigmund sa svojom vojskom boravio u Bosni. Dubrovački vijećnici ponadali su se da bi u općem rasulu i vojnom pritisku ugarske krunske vojske mogli iskoristiti priliku i uz Žigmundovu saglasnost zaposjesti čitavu župu.

Kada taj prvi pokušaj nije donio rezultate, akcije su obnovljene sredinom 1408. godine, u trenutku kada se ratna sreća okrenula u korist Ugarske. Dubrovačko Vijeće umoljenih uputilo je posebne poslanike na ugarski dvor sa zadatkom da od Žigmunda ishoduju službenu potvrdu kojom se Konavle i susjedna Dračevica, ili barem samo Konavle, daruju ili dodjeljuju Republici. Međutim, uprkos višemjesečnim molbama, usmjeravanju diplomatskih kanala i konstantnim nastojanjima tokom 1408, 1409. i 1410. godine, svi ti pokušaji ostali su potpuno uzaludni.

Ugarski kralj, sve i da je u određenim političkim kalkulacijama želio udovoljiti dubrovačkim zahtjevima, na terenu nije posjedovao realnu moć da provede takvu odluku. Konavle su bile čvrsto u rukama vojvode Sandalja Hranića i kneza Pavla Radenović, koji nisu pokazivali nikakvu namjeru da se odreknu svojih ancestralnih posjeda u korist ugarske krune ili dubrovačke vlastele. Vidjevši da se politička situacija u Bosni konsolidira i da pritisak s ugarskog dvora ne daje plodove, kralj Žigmund na koncu je dao vijećnicima vrlo realističan savjet. Preporučio im je da odustanu od traženja vladarskih darovnica sa strane i da umjesto toga stupe u izravne, direktne pregovore s pravim vlasnicima teritorija te da Konavle jednostavno otkupe za novac.

Prihvativši kraljev savjet, Dubrovčani su ubrzo formalno otvorili pregovore s bosanskim velmožama. No, ti pregovori od samog početka tekli su izuzetno sporo, uz neprekidne opstrukcije i neviđene političke zapletaje. Bosanski oblasni gospodari bili su svjesni neprocenjive vrijednosti konavoske zemlje za Dubrovnik, pa su sistematski podizali cijenu i odgađali konačan dogovor. Dubrovčani su godinama morali voditi iscrpljujuću diplomaciju, praćenu ogromnim izdacima koji su odlazili na stalne darove, mita i honorare najutjecajnijim ličnostima i dvorjanima na dvorovima Pavlovića i Kosača.

Diplomatski preokret dogodio se u razdoblju izuzetno oštrih unutrašnjih sukoba u Bosni koji su uslijedili nakon ubistva kneza Pavla Radenovića 1415. godine i kasnijeg zbacivanja kralja Stjepana Ostoje. Vojvoda Sandalj Hranić, koji se nalazio u otvorenom neprijateljstvu prema novom bosanskom kralju Stjepanu Ostoji i sinovima ubijenog kneza Pavla, odlučio je unovčiti svoj dio Konavala kako bi obezbijedio finansijska sredstva za daljnje političke i vojne borbe u unutrašnjosti zemlje.

Sandalj je u proljeće 1419. godine ponudio Dubrovačkoj Republici da im proda svoju polovicu konavoske župe. Za Dubrovčane je ovo bila prilika koja se čekala pune tri decenije. Unatoč ogromnom političkom i vojnom riziku, jer dubrovačka vlada nije mogla sa sigurnošću predvidjeti kako će na ovu transakciju reagirati kralj Stjepan Ostojić i novi lider doma Pavlovića, vojvoda Petar Pavlović, Republika je bez oklijevanja prihvatila ponudu. Donesena je odlukom da se Sandaljev dio preuzme odmah, pa makar i bez formalne potvrde i pristanka bosanskog kralja.

Pregovori su ekspresno okončani u junu 1419. godine razmjenom svečanih povelja. Za ustupanje svoje polovice Konavala vojvoda Sandalj Hranić dobio je izuzetno visoku i sveobuhvatnu kompenzaciju. Dubrovčani su mu u gotovom novcu isplatili 12.000 zlatnih dukata, ustupili mu raskošnu palaču u samom gradu Dubrovniku, podarili mu nasljedno dubrovačko plemstvo, dodijelili mu povlašteni komad zemlje u samim Konavlima te se obavezali na isplatu stalnog godišnjeg tributa od 500 perpera.

Uprkos uspješno zaključenom ugovoru, ulazak na kupljeni teren pretvorio se u novu dramu. Krajem 1419. i tokom 1420. godine Dubrovčani su naišli na žestok otpor. Smetnje su dolazile od kralja Stjepana Ostoje, zatim od vojvode Petra Pavlovića, a nakon njegove pogibije od njegovog brata Radosava Pavlovića. Najjači otpor, međutim, pružilo je samo konavosko stanovništvo, koje se spram dubrovačke uprave i promjene feudalnog gospodara odnosilo s velikim podozrenjem i otvorenom pobunom. Tek pošto je Republika iskoristila privremeno izmirenje između Stjepana, Sandalja Hranića i novih pretendenata na krunu, te diplomatskim putem ishodovala kakvu-takvu potvrdnu povelju od samog kralja, stvoreni su uslovi da se kupljeni dio formalno stavi pod upravu dubrovačkog kneza i vijeća.

Uspostavljanje stvarne kontrole i provođenje agrarne reforme na kupljenom Sandaljevom dijelu Konavala bilo je moguće realizirati tek početkom 1423. godine. Tokom cijele 1421. i 1422. godine na tom području izbijale su učestale lokalne pobune i nemiri, koje je s pozadine vješto podsticao i finansijski pomagao vojvoda Radosav Pavlović, nastojeći osporiti legalnost dubrovačkog preuzimanja.

Kada su se strasti donekle smirile, Dubrovačka Republika je početkom januara 1423. godine pristupila prvoj od ukupno tri agrarne podjele Konavala. Pri ovoj podjeli dubrovačke vlasti primijenile su pravna i organizacijska načela koja su razvijena još stoljeće ranije prilikom parcelizacije i naseljavanja Pelješca i Stona. Osnovni pretpostavljeni uslov za dobijanje agrarnog posjeda bio je taj da zemlja može biti dodijeljena isključivo pripadnicima dubrovačkog patricijata, odnosno plemstva, uz sasvim izuzetne slučajeve dodjele zaslužnim građanima. Cjelokupno poljoprivredno zemljište dijeljeno je sistemom ždrijeba, odnosno izvlačenjem kocaka, u prisustvu tročlane komisije koju je imenovalo Veliko vijeće.

U ovoj prvoj podjeli učestvovalo je oko 66 najuglednijih dubrovačkih plemićkih porodica, koje su prema veličini dodijeljenog imanja bile razvrstane u tri precizne kategorije. Veličina posjeda mjerila se u takozvanim zlaticama ili soldama, a obuhvatala je sve vrste poljoprivrednih površina, od kvalitetnih oranica i plodnih vinograda, do seoskih vrtova. Najveći posjedi iznosili su dvanaest, srednji šest, a najmanji tri zlatice. Uz svaku dodijeljenu parcelu obradive zemlje, učesnici u podjeli dobijali su i pripadajuću seosku kuću s oborom, kako bi mogli organizirati rad na imanju.

Ono što ovu prvu podjelu čini izuzetno specifičnom u historiografiji jeste činjenica da u njoj, pored dubrovačkih vlastelina, kao direktni korisnici i posjednici učestvuju i najistaknutiji predstavnici bosanskog političkog vrha. Radilo se o samom bosanskom kralju Stjepanu Tvrtku II Tvrtkoviću te vojvodi Sandalju Hraniću, koji je nastupao zajedno sa svojim bratom i sinovcem.

Prema sačuvanoj arhivskoj građi iz Dubrovačkog arhiva, odnosno zapisnicima Velikog vijeća, bosanski kralj je tom prilikom dobio jedan takozvani cijeli dio i još jednu četvrtinu, dok je vojvodi Sandalju sa srodnicima pripao posjed definiran kao peti dio decene, odnosno četiri cijela dijela i tri četvrtine.

Sama veličina po pojmu dio varirala je u različitim dijelovima dubrovačke teritorije. Dok je na Pelješcu jedan dio iznosio oko jedanaest zlatica, u Konavlima je, prema mjerodavnim proračunima i premjeravanjima historičara, jedan cijeli dio obuhvatao oko 24 zlatice. Kako je jedna zlatica predstavljala površinu od približno 1.680 kvadratnih metara, proizlazi da je bosanski kralj Tvrtko II u prvoj podjeli dobio izuzetno prostran posjed od blizu 20 zlatica obradive zemlje, što odgovara površini od preko 33.000 kvadratnih metara, dok je Sandalj Hranić sa svojom porodicom dobio znatno veći posjed koji se protezao kroz četiri puna dijela.

Ovo dodjeljivanje posjeda bosanskom kralju i vojvodi imalo je duboku političku pozadinu. Republika je na taj način željela bosanskog vladara i najmoćnijeg velmožu direktno unutrašnje-pravno vezati za dubrovački poredak, dajući im materijalni interes u održavanju mira i stabilnosti na tom području.

Dugo je u historijskoj nauci bilo sporno pitanje gdje su se tačno nalazili ti prvi posjedi kralja Tvrtka II i vojvode Sandalja. Detaljnim raščlanjivanjem arhivskih izvora utvrđeno je da je kralj Tvrtko II kod ove prve podjele dobio razbijen posjed. Jedan dio od pet četvrtina nalazio se u selu Nikulićima u morskome pojasu Vitaljine, dok se drugi dio od pet četvrtina nalazio na sasvim suprotnom kraju župe, u selu Drveniku podno brdovitog područja Površi. Sandalj Hranić dobio je obradivo zemljište pretežno u Uskoplju.

Važno je napomenuti da su u svim ovim podjelama predmet privatne raspodjele bile isključivo obradive površine, dakle oranice, vinogradi i vrtovi, dok su pašnjaci i šume ostali zajednička svojina svih stanovnika te oblasti i susjedne dubrovačke župe.

U ovoj prvoj podjeli iz 1423. godine u potpunosti je izostavljen vojvoda Radosav Pavlović. To je bilo sasvim očekivano ako se uzmu u obzir njegovi izrazito neprijateljski odnosi s Dubrovnikom u tom trenutku. Dubrovčani s njim nisu mogli naći zajednički jezik, a posebna tačka osporavanja bila je strateški ključna utvrda Sokol u Konavlima, koju su Sandaljevi ljudi predali Dubrovčanima, a na koju je Radosav polagao svoje historijsko pravo.

Čim su se čvrsto utvrdili na Sandaljevom dijelu i proveli prvu organiziranu podjelu, dubrovački vijećnici usmjerili su sve resurse ka ostvarivanju drugog dijela plana, a to je bilo preuzimanje preostale polovice Konavala koja je bila u posjedu vojvode Radosava Pavlovića.

Pregovori s Radosavom pokazali su se neusporedivo težim i dinamičnijim nego oni sa Sandaljem. Radosav Pavlović bio je izuzetno nestabilan političar, sklon naglim promjenama odluka i stalnom podizanju zahtjeva. S jedne strane silno je želio ogromne svote novca koje je Dubrovnik nudio, dok se s druge strane nerado odricao svoje očevine i važnog strateškog oslonca na samoj granici Republike.

Puni devet godina trajali su povremeni prekidi, opstrukcije i obnavljanja pregovora. Dubrovčani su uložiti ogromne količine novca u darivanje samog vojvode, njegove supruge i njegovih najviših dvorjana. Konačno, krajem decembra 1426. godine, pregovori su uspješno okončani i svečane povelje o prodaji Radosavljevog dijela Konavala bile su konačno razmijenjene.

Cijena koju je Republika platila za Radosavljev dio bila je izuzetno visoka. Vojvoda Radosav Pavlović dobio je u gotovom novcu 13.000 zlatnih dujata, s tim da je 6.000 dujata morao ostaviti na čuvanje u dubrovačkoj državnoj blagajni uz godišnju dobit od šest posto. Pored novca, dobio je i velelepnu kuću u samom Dubrovniku, koja je ranije pripadala čuvenom protovestijaru Žoretu Palmotiću i koju su Dubrovčani morali kompletno obnoviti o svom trošku. Radosavu je garantiran i stalan godišnji tribut u iznosu od 600 perpera, kao i povlašteni komad obradive zemlje u Konavlima.

Ova transakcija bila je specifična i po tome što su i Radosavljevi najistaknutiji vlastelini i pregovarači bili obilno nagrađeni od strane dubrovačke vlade radi njihove posredničke uloge u slamanju vojvodinog otpora. Pregovore u ime Pavlovića vodila je delegacija u kojoj su se isticali knez Brailo Tezalović, vojvoda Radoje Ljubišić, knez Radoslav Obradović zvani Ban i vojvoda Vukac Pribilović. Svi oni, osim Radoja Ljubišića, dobili su od dubrovačke vlade vrijedne komade obradive zemlje u Konavlima. Uz to, pripale su im i novčane nagrade od po 200 dujata, dok je utjecajni knez Brailo Tezalović sam dobio nagradu od čak 500 dujata.

Pošto su potpisani ugovori i zaposednut novopribavljeni teritorij, Dubrovačka Republika je u februaru 1427. godine pristupila provođenju druge velike podjele Konavala. Kriteriji su ostali slični, ali je krug bosanskih učesnika sada bio znatno širi. U ovoj podjeli, odlukom Velikog vijeća, od strane Bosanaca ponovo učestvuju kralj Stjepan Tvrtko II, vojvoda Sandalj Hranić sa sinovcem, sam vojvoda Radosav Pavlović, te trojica njegovih spomenutih plemića: Brailo Tezalović, Radoslav Obradović i Vukac Pribilović.

Način raspodjele ponovo je bio organiziran putem ždrijeba. Bosanski kralj Tvrtko II dobio je i u ovoj podjeli jedan cijeli dio i jednu četvrtinu. Radosavu Pavloviću je, zbog njegovog visokog političkog ranga, učinjen ustupak pa mu je dato na volju da sam izabere decenu u kojoj će ležati njegov posjed, uz samo jedno striktno ograničenje koje je važilo za sve Bosance. Naime, ni kralj, ni Sandalj, ni Radosav, niti bilo ko od njihove vlastele, nije mogao dobijati posjede na području Oboda i Cavtata.

Ovo izuzimanje Cavtata i Oboda imalo je za Dubrovnik vrhunski strateški značaj. Dubrovačke vlasti imale su posebne urbanističke i vojne planove za Cavtat, koji su namjeravali prokopavanjem dubokog kanala u potpunosti odvojiti od kopna i pretvoriti u utvrđeno ostrvo i ratnu luku, pa iz sigurnosnih razloga nisu smjele dozvoliti da u tom pojasu bilo kakve posjedovne niti pravne interese imaju bosanski velmože.

Pri raspodjeli iz 1427. godine kralj Tvrtko II dobio je svoj posjed u trideset i prvoj deceni, koja se prostirala u pojasu Donje Gore, obuhvatajući ponovo selo Nikuliće te širi kraj oko Uskoplja. Vojvoda Radosav Pavlović izabrao je posjed u dvadeset petoj deceni, koja se također nalazila u Donjoj Gori, a obuhvatala je selo Dinjište. Unutar ove Radosavljeve decene smješteni su i posjedi njegove vlastele: vojvode Radosava Obradovića, kneza Braila Tezalovića i vojvode Vukca Pribilovića, gdje je svaki od njih dobio po četiri četvrtine zemlje. Vojvoda Sandalj Hranić je sa svojim bratom i sinovcem dobio novu zemlju u Uskoplju, koja se izravno naslanjala na ranije dobijene kraljeve posjede.

Zahvaljujući izuzetno detaljnim zapisima iz serije Diversa Notariae u Dubrovačkom arhivu, sačinjenim u decembru 1428. godine, imamo izvanredno preciznu sliku topografije i granica kraljevskih posjeda u Konavlima. Tvrtkovi posjedi na zapadu su se graničili sa zemljom uglednog dubrovačkog vlastelina Martola Crijepovića, dok su se u sredini dodirivali s imanjem Klementa Bodačića. S jedne strane, kraljeva zemlja se iz konavoske ravnice uzdizala na brdo Komolac, a odatle se pružala sve do posjeda Tome Bunića i dalje do Pavlovog Brda.

Tvrtkov komad zemlje ležao je u samoj ravnici i jednim svojim dijelom prostirao se na prostoru Vračeva polja. Jedna od njegovih glavnih oranica nosila je naziv Slivna i prostirala se prema istoku sve do međe Dobre Biničetića, dok je drugim dijelom dodirivala imanje Marina Gučetića. Na zapadu se kraljeva njiva Slivna širila do decene Nikole Pucića. Na nju se dalje nastavljala druga velika oranica po imenu Ravna, koja je također graničila sa zemljom Klementa Bodačića, dok se s istočne strane nastavljao posjed zvani Pavlovo. Tvrtkov posjed se dalje protezao sve do lokaliteta Propratište i Dubrava, te seoske kuće izvjesnog Radonje i uglednog dubrovačkog plemića Radina Ilića u deceni Nikulića.

Da bi se spriječili neprekidni sporovi, dubrovačka vlada je pri svakoj podjeli nalaže izradu čvrstih kamenih međnika, a tamo gdje to teren nije dozvoljavao, postavljanje drvenih kočić. Unatoč tome, rušenje međnika i bespravno pomjeranje granica posjeda bila je masovna pojava. U tim prekršajima često su učestvovali i sami bosanski kmetovi i vlastelini, poput Radoja Ljubišića, na koga su se Dubrovčani u više navrata službeno žalili vojvodi Radosavu Pavloviću.

Period relativnog mira i uspostavljenog agranog poretka naglo je prekinut 1430. godine izbijanjem teškog i rušilačkog sukoba poznatog kao Konavoski rat. Vojvoda Radosav Pavlović, zažalivši što je prodao svoj dio Konavala i iskoristivši političke zapletaje na osmanskom dvoru, osporio je kupoprodajni ugovor i napao dubrovačke posjede u Konavlima. Ovaj rat, koji je trajao od 1430. do 1433. godine, donio je ogromna razaranja konavoskim selima, masovna izbjeglištva stanovništva i potpun zastoj u provođenju dubrovačkih upravnih i agrarnih mjera.

Zbog ratnih dejstava dubrovačka vlada morala je odgoditi planiranu treću podjelu preostalog konavoskog zemljišta, koja je prvobitno bila predviđena za proljeće 1430. godine. Prošlo je više od čitave jedne decenije dok se političke prilike u potpunosti nisu stabilizirale, ratne rane zarasle, a odnosi s Pavlovićima ponovo formalizirali.

Uslovi za provođenje treće i posljednje podjele Konavala stvoreni su tek u junu 1442. godine. Ovoj podjeli prisustvovali su reprezentativni predstavnici nove generacije bosanske političke elite. Jedini kontinuitetni dionik kroz sve tri agrarne podjele (1423, 1427. i 1442. godine) bio je ostarjeli bosanski kralj Stjepan Tvrtko II Tvrtković. Pored njega, u trećoj podjeli učestvovali su novi gospodar kući Kosača, vojvoda Stjepan Vukčić Kosača (budući herceg od svetoga Save) sa svojim sinovima, te novi lideri kuće Pavlovića, vojvoda Ivaniš Pavlović sa braćom Petrom i Nikolom.

Ovom posljednjom podjelom bila je obuhvaćena specifična kategorija zemljišta. Radi se o prostranim Konavoskim planinama koje su se prostirale južno od Završja i Konavala, te o preostalom općinskom zemljištu koje je obuhvatalo ukupno 45 decena. Konavoske planine nalazile su se na tromeđi Konavala, Dračevice i Vrsinja, te su se pružale sve do zapadnih granica župe Dračevica, današnje Sutorine, Krivošija i područja gdje su boravili Vlasi Riđani.

Svaki od navedenih bosanskih velmoža i kralj dobili su i ovom prilikom po jedan cijeli dio i jednu četvrtinu zemljišta. Tvrtkov novi posjed protezao se sve do lokaliteta Luga i Dube, gdje se ranije nalazila decena pokojnog vojvode Sandalja Hranića. Jednim svojim dijelom ovaj kraljev posjed graničio se sa zemljom dubrovačkog vlastelina Marina Rastića i njegovih sinova, dok se druga četvrtina graničila s posjedom Paskvala, sina Antonija Marota.

Zanimljiv je podatak sačuvan u notarskim knjigama iz te godine o podjeli sela Čelopek. Ovo selo ležalo je direktno na posjedu koji je pripao kralju Tvrtku II i Marinu Rastiću, pa je moralo biti matematički podijeljeno između njih. Bosanski kralj dobio je tačno jednu četvrtinu sela Čelopek, dok je dubrovački vlastelin Rastići sa svojim sinovima dobio preostale tri četvrtine.

Vojvoda Stjepan Vukčić Kosača sa sinovima dobio je u ovoj podjeli pet četvrtina zemljišta, a potpuno jednaku površinu dobio je i vojvoda Ivaniš Pavlović sa svojom braćom. Premda historijski izvori ne navode precizne mikro-lokacije posjeda Kosača i Pavlovića iz 1442. godine, iz geografskog opsega planinskog masiva jasno je da su njihove parcele ležale u podnožju krševitih orjenskih masiva, uključujući predjele Malog i Velikog Štirovnika, Šiljevice, Dobrostice, Gornje i Donje Vrbanje, Vardišta i Kruševica, na nadmorskim visinama koje često premašuju 1.500 metara.

Konavoske planine obuhvaćene trećom podjelom predstavljale su pretežno visoke pašnjake s vrlo malo obradivih oranica. Prema dubrovačkim zakonima i statutarnim odredbama, svi pašnjaci u Planinama i Konavlima tretirani su kao zajednička svojina. Iz tog razloga Dubrovačka Republika je na tom prostoru masovno naseljavala Vlahe-stočare, dajući im široke povlastice i zadužujući ih za čuvanje granice. Novopridošlom i starosjedilačkom stočarskom stanovništvu bilo je pod prijetnjom rigoroznih kazni strogo zabranjeno napasaću stoku na privatnim obradivim oranicama, kako bi se sačuvali usevi i izbjegli neprekidni agropolitološki sporovi između vlastelina i stočara.

Pitanje kako su bosanski kraljevi i vlastelini stvarno koristili svoje posjede u Konavlima tokom nekoliko decenija predstavlja izuzetno važno poglavlje privredne historije. Dobijene posjede pri sve tri podjele (1423, 1427. i 1442. godine) njihovi vlasnici koristili su direktno ili indirektno. Prihodi s ove obradive zemlje, koji su se sastojali u naturi od žita, vina, maslina i voća, ili u novčanim rentama, redovno su prikupljani.

Bosanski velmože najčešće nisu sami organizirali poljoprivrednu proizvodnju, već su dobijene parcele davali u zakup lokalnom konavoskom stanovništvu ili dubrovačkim građanima. Gotovo svake godine na dubrovačkom dvoru pojavljivali su se zvanični poslanici i opunomoćenici bosanskog kralja, Kosača i Pavlovića sa zahtjevom da im se iz stvorene dobiti ili zakupnina isplate pripadajući prihodi sa konavoskih imanja.

Bilo je i slučajeva da su pojedini bosanski vlastelini odlučili u potpunosti unovčiti svoje agrarne posjede. Najbolji primjer za to je utjecajni knez Brailo Tezalović, koji je svoj dio konavoske zemlje ubrzo nakon podjele prodao uglednom dubrovačkom vlastelinu Tomi Buniću i njegovim sinovima za značajnu novčanu sumu, čime se trajno odrekao posjeda.

Nakon smrti kralja Stjepana Tvrtka II u kasnu jesen 1443. godine, sve njegove konavoske posjede naslijedio je novi bosanski kralj Stjepan Tomaš. Na drugoj strani, nakon smrti vojvode Radosava Pavlovića, njegove posjede preuzeli su i uživali njegovi sinovi Ivaniš, Petar i Nikola Pavlović. Posjede vojvode Sandalja Hranića u potpunosti je preuzeo njegov sinovac i nasljednik Stjepan Vukčić Kosača, a nakon njegove smrti 1466. godine, njegovi sinovi Vladislav, Vlatko i Stjepan.

Konačna sudbina ovih specifičnih bosanskih posjeda u Dubrovačkoj Republici bila je neraskidivo vezana za tragiku i propast Bosanskog Kraljevstva. Tokom katastrofalnih osmanskih provala i pada Bosne pod vlast sultana Mehmeta II Fatiha 1463. godine, a potom i postupnog pada Hercegovine koji je okončan 1482. godine padom Novog, bosanska vlastelinska i kraljevska loza je zbrisana s političke scene ili je izbjegla u izgnanstvo.

U općem političkom metražu i nestanku bosanske državne samostalnosti, Dubrovačka Republika je tiho, bez buke i bez formalnih prigovora sa strane, postupno prigrabila i konfiskovala sve posjede koji su pripadali bosanskom kralju i velmožama. Zapisnici o prihodima s tih imanja jednostavno su prestali voditi bosanska imena, a otuđena zemlja je prešla u direktno državno vlasništvo Komune ili je razdijeljena domaćem plemstvu. Tako je završio ovaj višedecenijski historijski proces u kojem je bosansko plemstvo, kroz trgovinu, diplomaciju i agrarne podjele, privremeno postalo sastavni dio zemljišnog sistema Dubrovačke Republike.