Bitka kod Bileće 1388. godine ostaje jedan od najsvjetlijih primjera vojne taktike i odbrane u srednjovjekovnoj historiji Bosne i Hercegovine. U njoj je vojvoda Vlatko Vuković pokazao izvanredno poznavanje ratne vještine, ostavivši trajan pečat u historiji odbrane Balkana od osmanskog osvajanja
Krajem 14. stoljeća, dok se Osmansko carstvo nezadrživo širilo Balkanom, geografski položaj Kraljevine Bosne pružao joj je prividnu sigurnost. Smještena zapadno od glavnih pravaca osmanskog prodiranja i zaštićena pojasom regionalnih vlastelinstava nastalih raspadom Srpskog carstva, Tvrtkova država djelovala je van izravnog dometa akindžijskih odreda. Međutim, brza osmanska laka konjica ubrzo je pokazala da fizička udaljenost ne predstavlja prepreku za njene iznenadne i razorne upade.
Prvi manji i slabo dokumentirani upad Osmanlija u bosanske zemlje dogodio se u oktobru 1386. godine. No, pravi, organizovani i dalekosežni vojni pohod dogodit će se u kasno ljeto 1388. godine, kada su osmanske snage pod komandom iskusnog vojskovođe Lala Šahin-paše prodrle duboko u Hum, sve do okoline Bileće. Odgovor bosanskog kralja Tvrtka I Kotromanića bio je brz i odlučan: na čelo odbrane postavio je svog najpouzdanijeg vojskovođu, velikog vojvodu humskog Vlatka Vukovića Kosaču. Trijumf koji je uslijedio 27. augusta 1388. godine ući će u historiju kao prvi veliki poraz osmanske vojske u sukobu s bosanskom državom.
Nakon smrti cara Dušana i bitke na Marici 1371. godine, osmanski sultani vješto su koristili lokalne rivalitete balkanskih velikaša. Podsticanjem međusobnih sukoba i pružanjem vojne pomoći pojedinim vlastelinima, Osmanlije su sistematski slabile odbrambenu moć regije.
U slučaju pohoda na Bosnu, ključnu ulogu odigralo je neprijateljstvo između Tvrtka I i zeta kneza Lazara, Đurđa II Stracimirovića Balšića, gospodara Zete. Balšić, koji se nalazio u nekoj vrsti vazalnog ili savezničkog odnosa prema osmanskom sultanu Muratu I, tražio je načine da oslabi rastuću moć Kraljevine Bosne i potisne Tvrtkov uticaj s južnih granica. Upravo je Đurađ II ostvario kontakt s Lala Šahin-pašom, proslavljenim vojskovođom koji je vodio osmanske pohode po Epiru i južnim balkanskim oblastima, te mu otvorio prolaz kroz svoje teritorije.
S ciljem da opljačka i opustoši bogate humske posjede, ali i izvidi teren za buduća osvajanja, Lala Šahin-paša je u augustu 1388. godine poveo znatne vojne snage. Mletački i dubrovački izvori, kao i kasniji ljetopisi, procjenjuju osmanske snage na oko 18.000 vojnika, mada savremena historiografija ukazuje na to da je vjerovatnije riječ o akindžijskim pljačkaškim odredima veličine između 7.000 i 10.000 konjanika i pješaka.
Saznavši za prodor neprijateljskih snaga koje su preko Zete upale u istočni Hum, kralj Tvrtko I naredio je hitnu mobilizaciju vlastelinskih odreda. Zapovjedništvo nad odbranom povjereno je vojvodi Vlatku Vukoviću, rodonačelniku vlastelinske kuće Kosača i jednom od najsposobnijih vojskovođa tog doba. Vlatku se pridružio i lokalni velikaš Radič Sanković, gospodar obližnjih nevesinjskih i konavoskih posjeda.
Bosanska vojska, koja je prema procjenama brojala oko 7.000 boraca, bila je sastavljena pretežno od teške konjice, prekaljenih oklopnika i lokalnog stanovništva dobro upoznatog s krševitim terenom Hercegovine.
Do presudnog okršaja došlo je 27. augusta 1388. godine u neposrednoj blizini Bileće (u pojedinim izvorima pominje se lokalitet Meka Gruda ili širi prostor Bilećkog polja).
Vlatko Vuković iskoristio je konfiguraciju terena kako bi neutralizirao glavnu prednost osmanske vojske, njihovu pokretljivost i brojnost. Osmanlije, navikle na iznenadne napade i povlačenja, našle su se uklinjene u uskom prostoru koji nije dozvoljavao razvijanje konjičkih manevara. Bosanska teška konjica i oklopnici izveli su silovit i direktan udar na osmanske redove.
Iznenadni juriš i odlučnost bosanskih trupa izazvali su potpunu pometnju u redovima Lala Šahin-paše. Osmanska linija odbrane se raspala pod pritiskom, a bitka se ubrzo pretvorila u nekontrolisano bjekstvo osmanskih vojnika. Prema historijskim zapisima, gubici osmanske vojske bili su izuzetno teški, dok se sam Lala Šahin-paša jedva spasio bijegom s bojišta. Gubici u redovima vojske pod komandom Vlatka Vukovića bili su neznatni.
Pobjeda kod Bileće odjeknula je s velikim udivljenjem širom kršćanske Evrope i Balkana. U Dubrovačkoj Republici, koja je s velikom zebnjom pratila kretanje osmanske vojske u svojoj neposrednoj blizini, vijest o porazu Lala Šahin-paše dočekana je s ogromnim olakšanjem. Dubrovčani su već narednih dana uputili zvanične čestitke i darove kralju Tvrtku I i vojvodi Vlatku Vukoviću, uvidjevši u Tvrtkovoj državi snažan odbrambeni bedem prema Istoku.
O utisku koji je ova bitka ostavila svjedoče i dubrovački arhivski spisi (Consilium Rogatorum), u kojima se detaljno bilježe kretanja trupa i naknadne diplomatske aktivnosti. Mletački kroničari takođe spominju Bileću kao rijedak primjer potpunog uništenja jedne osmanske ekspedicije u tom periodu.
Historijski značaj ove pobjede trajno je zabilježen i na samom terenu. Na nekropoli stećaka u Boljunima kod Stoca, na grobnom spomeniku vojvode Vlatka Vukovića (koji je preminuo 1392. godine), uklesan je znameniti ćirilični natpis koji neposredno svjedoči o njegovom životnom djelu: „Ase leži dobri čoek Vlatko Vuković. Vojvoda Vlatko je prvi pobijedio Turke kod Bileće 27. avgusta 1388.“
Poraz kod Bileće prisilio je osmansku komandu da privremeno obustavi operacije prema zapadnom Balkanu i preispita svoju strategiju napada na Kraljevinu Bosnu, pa su narednih godinu dana osmanski upadi na bosansku teritoriju u potpunosti prestali. Trijumf nad Lala Šahin-pašom utvrdio je status Tvrtkove države kao najmoćnije vojne sile na zapadnom Balkanu te pokazao da dobro organizovana i vođena feudalna vojska može parirati osmanskoj ratnoj mašineriji.
Iskustvo i prestiž stečeni u Bitci kod Bileće direktno su uticali na događaje koji su uslijedili nepunu godinu kasnije. Kada je sultan Murat I u ljeto 1389. godine poveo veliku vojsku na kneza Lazara, Tvrtko I je bez oklijevanja poslao elitni bosanski odred pod komandom upravo Vlatka Vukovića. Na Kosovu polju, Vukovićevi prekaljeni borci iz Bitke kod Bileće činili su lijevo krilo kršćanske vojske i ponovo ostvarili značajne vojne uspjehe na svom dijelu bojišta.
