Vojvoda Jakov Nenadović, brat prote Mateje, također organizatora ustanka, i vojvoda Milan Obrenović, koji su kretali na Užice i opsjedali ga, prvog augusta su popalili okolne kuće, drvenjare, nisu se usudili dočekati toliku sultanovu vojsku te su se povukli u unutrašnjost pašaluka, gdje su na drugi, manje upadljiv način stali harati i pljačkati palanke sa muslimanskim stanovništvom

Prije nužde da kupi bošnjačku vojsku za borbu protiv srpskih ustanika, vezir Sejid Mustafa-paša Jenišeherlija pokušao je smiriti sporove i stalne sukobe na granici s Austrijom, gdje se, osobito u sjeverozapadnim kapetanijama, namnožilo toliko ljutih razbojnika, kriminalaca i zulumćara da je miran život postao nemoguć. Austrijskom generalštabu u Zagrebu je početkom juna uputio oštro upozorenje da će s vojskom «pročešljati» šume na terenima Izačića i Ostrošca zato što se iz njih ugrožava teritorij Osmanskog carstva. Kako mu na upozorenje nije odgovoreno te je ono ostalo jalovo, tako su se, kao i u ranijim sukobima, Krajišnici branili sami.

Nedugo zatim, šesnaestog juna, izdao je bujruntiju kojom naređuje bosanskim kapetanima da dižu vojsku, sa po pedeset vojnika u svakom janjičarskom bajraku, i da svi stanu pod jednu komandu – njegovu. Za komandanta je odredio Hasan-pašu Srebreničkog. Prvi zadatak te vojske bio je osloboditi Užice. Osman-kapetan Gradaščević je postupio po naređenju, uputio je u boj bajrak svojih janjičara, ali je to učinio preko volje, namršten i razočaran. «Karađorđe ni ovaj put ne mora da nas se boji», razmišljao je ljuteći se, «jer nas je malo, a i to malo bit će poslato na tri strane pošto zna da nas mogu u isto vrijeme s juga napasti Crnogorci i Albanci, a na zapadu Krajišnici već imaju okršaje sa svojim neprijateljima. Pogrešan pristup borbi, posve pogrešan!»

Nije se prevario u predviđanju. Bošnjačka vojska je u svojim nahijama Jadar i Rađevica potučena na svim mjestima; ona koja je išla na Užice, ona koja je napadala Sokol i ona koja je nadirala dalje niz Mačvu, a koju je vodio njegov prijatelj Mehmed-kapetan Fidahić. Poslije poraza od kapetana Fidahića je dobio opširno ratno pismo, u kome je najbolnije zvučala misao. «Ovako ćemo, Osman-beže, prolaziti sve dok budemo slušali tuđa naređenja i za vođu imali tuđina. I dok budemo izdavali sami sebe. Evo, pa prosudi. Karanovac bi se sigurno odbranio od opsade ustanika da im nije pomogao novopazarski paša Ferhadagić. Ovaj paša je u Karanovcu imao neku rodbinu pa, čuvši šta ustanici smjeraju s narodom, zabrine se za svoje rođake i ponudi ustanicima predaju grada, a da oni iz njega puste muslimane. Ustanici, bezbeli, rado to prihvate i dobiju grad bez borbe».

Mada poraženom u prethodnoj borbi, Mehmed-kapetanu Fidahiću povjereno je da bude glavni zapovjednik nove vojske, mnogo veće i opremljenije. U svom sastavu ona je imala više od trideset hiljada ljudi. Zajedno s Fidahićem komandovao je i ostrovički kapetan Mehmed-beg Kulenović, čovjek četrdesetih godina, mnogo poznatiji pod imenom Kulin-kapetan. Neki su ga gledali kao zulumćara, ali mu niko nije osporavao izvanrednu hrabrost i neviđenu izdržljivost u borbi. Mjesec juli i polovina augusta proticali su u pripremanju novog pohoda na ustanike. Vezir je u Travnik pozvao bošnjačke prvake na ajansko vijeće, gdje su utanačeni pravci djelovanja i zadaci svakog vođe u borbi. Stekao se opći dojam da ovaj put ustanici neće izdržati napade sultanove vojske i da će zlu napokon doći kraj.

Četrnaesti august je odabran kao krajnji dan za mobilizaciju vojske u svim istočnobosanskim nahijama. Ovaj odabrani dio vojske, istočnobošnjačke, trebao je voditi zvornički mutesarif Hasan-paša. Zadatak mu je bio «osloboditi Užice i grad držati tako dugo dok smederevski mutesarif Hafiz-paša, pod čiju je upravu grad spadao, ne pošalje dovoljno po sade, a ako bi ustanici navalili na Sokol, da ih odbije a dalje u pašaluk da ne napreduje, nego, izvršiv svoju zadaću, da se vrati kući». Zadatak Memiš-age Mačkovića, sarajevskog janjičarskog bašage, bio je «dići deset bajraka, svaki po pedeset ljudi i da se stavi pod zapovijed Hasan-pašinu». Ovaj odred je odmah krenuo na zadatak. U Višegradu se zaustavio da čeka komandu kad će prijeći Drinu.

Sve se ovo prometnulo u svoju suprotnost – borbe nije bilo. Vojvoda Jakov Nenadović, brat prote Mateje, također organizatora ustanka, i vojvoda Milan Obrenović, koji su kretali na Užice i opsjedali ga, prvog augusta su popalili okolne kuće, drvenjare, nisu se usudili dočekati toliku sultanovu vojsku te su se povukli u unutrašnjost pašaluka, gdje su na drugi, manje upadljiv način stali harati i pljačkati palanke sa muslimanskim stanovništvom. Čim su tatari kroz Bosnu pronijeli vijest o «oslobođenju» Užica, sarajevski kadija Abdulkerim-efendija je od vezira zatražio da se sarajevski janjičari vrate budući da je šteta biti besposlen i gubiti vrijeme u Višegradu. Vezir je to odobrio i već prve sedmice septembra ova vojska se vratila kući. Sva bošnjačka vojska je raspuštena.

Osman-kapetan Gradaščević se od silnog razočarenja osjećao bolesnim. Bio je napet, uzrujan. Grčio se, stiskao pesnice i kretao osiono, poput borca koji iščekuje protivnika s kojim će se tući. Misli mu bjehu plahe, razbijale mu glavu. Nije mogao jasno vidjeti i ozna čiti krivce za ovako besmisleno i kukavno okončanje vojnog poho da, pa je krivio svakog ko je uzeo pušku, a nije pucao. «Mamlazi!» grdio je redom. «Svi su veliki mamlazi! Jenišeherlija najveći! Zalud nosi valijsko ime. Odustao! Zaradio mir? Ma kakav mir? Odstupanje je slabost, poniženje. Ustanici su na dobitku, ne mi. Seljaci i hajduci, prosti ljudi, nadmudrili su pašu, carskog seraskera. Sramota! Šta sad misli Jenišeherlija? Dobio je ono po što je pošao – umirio je Biogradski pašaluk? Hm! Pametan insan ne zna bi li se čudio, ljutio, galamio ili se smijao. Mjesto da se napadne i dotuče uplašeni dušmanin, naš vojskovođa ga ostavlja i vraća se kući, ko biva, pokazao sam da sam jači od njega. Neće više smjeti da se diže i čini zulume. A ustanici se i jesu povukli i stišali pred silom zato što znaju štedjeti i čuvati svoju snagu. Pošto se ta sila odmakne i rastavi, oni će, bezbeli, nastaviti sa svojim poznatim navalama i ujdurmama kao i dotad. I to brzo. Daj, Bože, da ne budem u pravu». U tom javašluku je, ipak, bilo svijetlo jedno lice. Mislio je na svog poznanika Kulin-kapetana, mladog vođu i ratnika, za koga se znalo da je okrutan, ali i to da je uvijek odlučan i veoma hrabar. Svojoj vojsci je zapovjedio da sijeku knezove a naoružane zaroblje nike da dovode njemu. Za njih je tražio visoke otkupe. Nikome ni u čemu nije popuštao i sporazum je postizao samo sa onima koji su pristajali da on bude na dobitku. Jednom je, pokazujući rukom svoje delije, proti Mateji Nenadoviću rekao: «Vidiš li ovu bezbrojnu vojsku? Među svima njima nema nijednog koji bi se plašio da golom rukom uhvati sječivo sablje u zamahu». Misleći na nj, Osman-kapetan je uzdahnuo: «Eh, da smo svi takvi!»…