Na današnji dan 1419. godine Dubrovačka Republika otkupljuje istočni dio Konavala od porodice Pavlović, a 1426. i zapadni dio od vojvode Sandalja Hranića Kosače. Time Dubrovnik po prvi put ujedinjuje Konavle pod svojom vlašću.
U sjeni moći bosanskih velikaša i mudre diplomatije Dubrovačke Republike, srednjovjekovna Bosna izgubila je dragocjeno primorsko područje – Konavle. Iako se često pogrešno tvrdi da je Bosna “prodala” Konavle, istina je daleko složenija i otkriva duboke pukotine u tadašnjoj strukturi vlasti bosanskog kraljevstva.
Naime, tokom kasnog 14. i ranog 15. stoljeća, Bosansko Kraljevstvo bilo je formalno centralizirano, ali stvarna moć ležala je u rukama moćnih velikaša poput Pavlovića, Kosača i Sankovića. Konavle, plodno i strateški važno područje jugoistočno od Dubrovnika, tada su bile pod vlašću porodice Sanković.
Godine 1391, vlastelin Radič Sanković pokušao je prodati Konavle Dubrovačkoj Republici. Ugovor je sklopljen, ali nije dugo trajao. Bosanski kralj Stjepan Dabiša, uz podršku rivala Pavla Radenovića (kasnije Pavlovića), osudio je Radičev čin kao izdaju. Sanković je uhapšen, oslijepljen i zatvoren, a Konavle su vraćene pod bosansku vlast.
Međutim Dubrovčani, vješti diplomati i trgovci, nisu zaboravili Konavle. U narednim decenijama pažljivo su gradili odnose s bosanskim velikašima. Kako je Bosansko Kraljevstvo slabilo pod vanjskim pritiscima i unutrašnjim podjelama, velikaši su postajali sve samostalniji. To je stvorilo plodno tlo za novu kupovinu.
Na današnji dan 1419. godine Dubrovačka Republika otkupljuje istočni dio Konavala od porodice Pavlović, a 1426. i zapadni dio od vojvode Sandalja Hranića Kosače. Time Dubrovnik po prvi put ujedinjuje Konavle pod svojom vlašću.
Kralj Tvrtko II Kotromanić, tadašnja figura krune, nije bio u stanju spriječiti ove transakcije. Njegova moć bila je simbolična, a velikaši poput Kosače i Pavlovića vladali su autonomno. Formalna saglasnost kralja nikada nije eksplicitno data, ali ni sprječavanje prodaje nije bilo moguće bez sukoba sa sopstvenim velikašima, što si slab kralj nije mogao priuštiti. Tvrtko II se držao manevrirajući između vlastele, Ugarske i Osmanlija. Uglavnom se oslanjao na Ugarsku, u varljivoj nadi da }e tako obuzdati i poništiti osmansku opasnost. Međutim, već 1428. bio je prisiljen otpočeti plaćanje danka sultanu.
Gubitak Konavala bio je više od teritorijalnog poraza. To je bio simbol slabljenja bosanske države i trijumfa feudalne samovolje nad centraliziranom vlašću. Dubrovnik, s druge strane, učvrstio je svoj položaj u regiji, proširio teritorij i osigurao pristup vrijednim poljoprivrednim i trgovačkim resursima.
Danas Konavle pripadaju Hrvatskoj, ali njihova prošlost svjedoči o dinamičnoj i turbulentnoj historiji Balkana, gdje su granice često bile rezultat dogovora među vladarima, a ne volje naroda.
