Dubrovačka Republika svoju je teritorijalnu ekspanziju u 15. stoljeću gradila ne ratovima, nego diplomatijom i novcem. U vrijeme kada je bila jedna od najbogatijih trgovačkih republika Evrope, Dubrovnik je od bosanskih velikaša kupovao strateški važne prostore u svom zaleđu. Tako je 1419. godine otkupljen istočni dio Konavala, a 31. decembra 1426. i zapadni dio Konavala s Cavtatom, od bosanskog vojvode Radoslava Pavlovića. Ovi ugovori, potvrđeni arhivskim dokumentima, pokazuju da granice nisu uvijek nastajale silom

Dubrovačka Republika, jedna od najdugovječnijih i najvještijih državnih tvorevina srednjovjekovne Evrope, nije nastala kao rezultat vojnog osvajanja, već kao plod pažljivo vođene diplomatije, trgovačke pragme i političkog realizma. Njen formalni početak obično se veže za 1358. godinu, kada je hrvatsko-ugarski kralj Ludovik Anžuvinac Dubrovniku pružio zaštitu i priznao poseban politički status. Iako je Republika nominalno bila pod ugarskom krunom, u stvarnosti je uživala visok stepen samostalnosti, sa vlastitim zakonima, institucijama i vanjskom politikom.

Tokom narednih stoljeća Dubrovnik je izrastao u izuzetno moćan trgovački centar, oslonjen na pomorsku trgovinu, razvijene diplomatske mreže i posebno dobre odnose s Osmanskim Carstvom. Za razliku od mnogih evropskih gradova-država, Dubrovnik nije gradio svoju moć na ratovima, već na neutralnosti, pregovorima i, kada je to bilo moguće, kupovini teritorija. Upravo taj model političkog širenja došao je do izražaja u 15. stoljeću, kada je Republika, umjesto oružja, posegnula za zlatom.

Jedan od najznačajnijih primjera takve politike jeste sticanje Konavala. U to vrijeme Konavle nisu bile dio dubrovačkog teritorija, već su se nalazile u okviru srednjovjekovne oblasti Travunje, sa središtem u Trebinju, koja je bila u sastavu bosanske države i pod vlašću moćnih velikaških porodica. Za Dubrovnik, Konavle su imale izuzetan strateški značaj: predstavljale su prirodno zaleđe grada, poljoprivredno bogato područje i ključnu tampon-zonu prema unutrašnjosti Balkana.

Prvi korak u tom procesu napravljen je 1419. godine, kada je Dubrovačka Republika od bosanskog velikaša Sandalja Hranića Kosače kupila istočni dio Konavala. Taj čin bio je klasična kupoprodaja, uz precizno definisane finansijske obaveze i političke garancije. Time je Dubrovnik osigurao dio teritorije koji je smatran vitalnim za njegovu ekonomsku i sigurnosnu stabilnost. No, Konavle su i dalje bile podijeljene, jer je zapadni dio ostao u rukama druge bosanske velikaške porodice, Pavlovića.

Ključni trenutak desio se nekoliko godina kasnije. Dana 31. decembra 1426. godine, Dubrovačka Republika sklopila je ugovor s bosanskim vojvodom Radoslavom Pavlovićem, kojim je od njega otkupila zapadni dio Konavala zajedno s Cavtatom. Riječ je o dokumentovanoj kupoprodaji, potvrđenoj priznanicom u kojoj se navodi da je Pavlović primio 13.000 dukata, uz dodatne povlastice i godišnje prihode. Taj datum, zabilježen u raguskim arhivima, predstavlja jedan od najjasnijih dokaza da teritorijalno širenje Dubrovnika nije bilo rezultat sile, već ugovornih odnosa s bosanskim velikašima.

Važno je naglasiti da su i Sandalj Hranić i Radoslav Pavlović djelovali kao legitimni gospodari tih područja u okviru srednjovjekovne Bosne. Prodaja Konavala nije bila iznuđena vojnom prijetnjom, već je bila rezultat složenih političkih i finansijskih kalkulacija. Za bosanske velikaše, novac dobijen od Dubrovnika bio je sredstvo za jačanje vlastite pozicije u unutrašnjim borbama, dok je za Republiku predstavljao dugoročnu investiciju u sigurnost i stabilnost.

Kupovina Konavala, međutim, nije prošla bez posljedica. U godinama koje su uslijedile izbio je tzv. Konavoski rat (1430–1433), kada je Radoslav Pavlović pokušao osporiti ili preispitati ranije dogovore. Ipak, Republika je zahvaljujući diplomatskoj vještini, savezništvima i ekonomskoj snazi uspjela zadržati stečeni teritorij.

Sticanjem cijelih Konavala Dubrovnik je zaokružio svoje južno zaleđe i učvrstio poziciju regionalne sile. U narednim decenijama Republika se nastavila bogatiti, oslanjajući se na trgovinu, pomorstvo i posredničku ulogu između Istoka i Zapada. Njena sposobnost da balansira između velikih sila, Ugarske, Osmanskog Carstva i kasnije Venecije, činila ju je jedinstvenom u evropskom političkom pejzažu.

Taj uspon trajao je sve do kraja 18. i početka 19. stoljeća, kada se evropski poredak dramatično promijenio pojavom Napoleona. Francuske trupe su 1806. godine, pod izgovorom savezništva i zaštite, ušle u Dubrovnik. Dvije godine kasnije, 1808. Dubrovačka Republika je formalno ukinuta, bez ijednog ispaljenog metka. Njena teritorija, zajedno s Bokom Kotorskom, uključena je u sastav Napoleonskog, odnosno Talijanskog Kraljevstva, čime je okončana višestoljetna samostalnost jedne od najzanimljivijih republika evropske historije.

Priča o kupovini Konavala stoga nije tek usputna epizoda, već ilustracija dubrovačkog modela državnosti. Ona pokazuje da su granice na prostoru današnje Hrvatske i Bosne i Hercegovine često oblikovane ugovorima, novcem i diplomatskim kompromisima, a ne isključivo ratovima. U tom smislu, Konavle predstavljaju primjer kako je Dubrovačka Republika, koristeći bogatstvo i političku racionalnost, uspjela proširiti svoju teritoriju kupujući je od bosanskih vojvoda, a ne osvajajući mačem.