Dana 20. maja 1463. godine, simbol političke i vojne moći srednjovjekovne Bosne – tvrđava Bobovac – pala je u ruke Osmanlija, što je bio početak kraja nezavisne bosanske države. Bila je to strateška i simbolična tačka propasti, u samo nekoliko sedmice došlo je do potpunog raspada bosanskog kraljevstva i pogibije njegovog posljednjeg monarha, Stjepana Tomaševića.

Bobovac, smješten u planinskom kraju iznad rijeke Mijandrice, između Vareša i Kraljeve Sutjeske, stoljećima je bio kraljevska rezidencija bosanskih vladara, mjesto gdje su čuvani kraljevski pečat, insignije i riznica. Snažno utvrđenje, građeno na teško pristupačnom terenu, uživalo je reputaciju neosvojive tvrđave. Srpski car Dušan pokušao ga je osvojiti 1350. godine, s 80.000 vojnika – bezuspješno. I sam sultan Mehmed II Osvajač, koji je 1453. osvojio Carigrad, procijenio je 1463. da bi opsada Bobovca mogla potrajati i do dvije godine.

No, ono što nije mogla učiniti ni jedna vojska, učinio je čovjek iznutra. Trećeg dana opsade, 20. maja 1463. godine, vojvoda Radak, zapovjednik Bobovca, predao je grad bez borbe.

Motivi Radakove predaje ostaju historijska zagonetka. Dok narodna predanja govore o mitu, zlatu i izdaji, dublje analize upućuju na unutrašnje vjerske i političke tenzije. Prema memoarima pape Pija II, Radak je bio bivši bogumil, koji je u strahu pred progonom bio prisiljen prihvatiti katoličanstvo. Kralj Stjepan Tomaš, otac Stjepana Tomaševića, poznat je po progonima bogumila i pokušajima da Bosnu duhovno i politički približi Katoličkoj crkvi. U tom kontekstu, Radakova predaja možda nije bila samo čin izdaje, već i čin unutrašnjeg otpora.

Takođe, historijski izvori ukazuju da je već 1459. godine kralj Tomaš upozoravao da mu podanici rado sarađuju s Osmanlijama. Moguće je, stoga, da je pad Bobovca bio posljedica duboko narušenog povjerenja među bosanskom elitom i širim stanovništvom.

Stjepan Tomašević, sin kralja Tomaša, okrunjen je u novembru 1461. u Jajcu, papinskom krunom poslanom iz Rima. U trenutku dolaska Osmanlija, nalazio se daleko od Bobovca i bio je potpuno iznenađen brzinom kojom je tvrđava pala. Bez vojne podrške i bez vremena za organizaciju odbrane, pokušao se povući prema zapadu, najprije u Jajce, zatim u Ključ.

Stjepanova politika oslanjanja na Zapad pokazala se pogubnom. Iako je tražio pomoć od Pape, Mletaka i ugarsko-hrvatskog kralja Matije Korvina, ta pomoć nikada nije stigla. Najgoru stratešku pogrešku napravio je 1462. kada je, osokoljen obećanjima pomoći, odbio plaćati danak Osmanlijama, čime je prekinuo formalni mir između Bosne i Osmanskog carstva.

U aprilu 1463. godine Osmanlije su krenule u veliki pohod na Bosnu. Kralj je pokušao obnoviti mir, ali je sultan Mehmed II, koristeći diplomatsku varku, odugovlačio s odgovorom, dok je istodobno pripremao vojsku. Kada su bosanski izaslanici stigli natrag s uvjeravanjima o miru, osmanske čete već su prelazile Drinu.

Nakon pada Bobovca, Stjepan Tomašević se povukao u Ključ, gdje ga je opsjela osmanska vojska pod zapovjedništvom Mahmud-paše Anđelkovića. U nadi da će spasiti život, Tomašević je prihvatio predaju uz pisanu zakletvu da će mu biti pošteđen život. Međutim, Mahmud-paša ga je izručio sultanu Mehmedu II, koji se nije obazirao na data obećanja.

U Jajcu, pred okupljenim dvorom i vojskom, sultan je tražio fetvu od šejh-ul-islama Alija Bestanija, koji se pozvao na hadis: „Musliman ne smije dozvoliti da ga zmija ujeda dva puta iz iste rupe“. Na temelju ove vjerske odluke, sultan je proglasio Mahmud-pašinu zakletvu nevažećom. Dana 25. maja 1463. godine, Stjepan Tomašević je pogubljen, zajedno sa svojim stricem Radivojem i brojnim velmožama.

Njegova smrt označila je kraj nezavisne bosanske države. Bosna je, u samo nekoliko sedmica, postala dio Osmanskog Carstva – najprije kao Bosanski sandžak, a kasnije kao Bosanski ejalet. Prema izvorima, u samo sedam dana predato je još dvadeset tvrđava bez otpora. Mnogi Bošnjani, osobito bosanski krstjani, prihvatili su islam.

Pad Bobovca i smrt kralja Stjepana Tomaševića ne predstavljaju samo kraj jednog političkog entiteta, već i duboku promjenu kulturne, vjerske i društvene strukture Bosne. Tvrđava koja nikad nije pala silom, pala je iznutra – što simbolički odražava razjedinjenost tadašnjeg društva. Osmanlije su svojom administrativnom i vojnom organizacijom brzo integrirale Bosnu, a islamizacija stanovništva tokom narednih desetljeća preoblikovala je duhovnu kartu regije. Unatoč tome, sjećanje na Bobovac i Stjepana Tomaševića ostalo je živo – sjećanje na simbol izgubljene državnosti, ali i opomene o važnosti jedinstva pred vanjskom prijetnjom.