Početak Drugog svjetskog rata Samokovlija je dočekao u Sarajevu, gdje je bio šef jednog odjeljenja u bolnici Koševo. Vrlo brzo dobio je otkaz. Kao Jevrej bio je obilježen žutom trakom s Davidovom zvijezdom. Nakon uspostave NDH, ustaške vlasti zatvorile su ga, a zatim prebacile u izbjeglički logor na Alipašinom Mostu
Isak Samokovlija rodio se trećeg septembra 1889. godine u Goraždu, tadašnjem dijelu Austro-Ugarskog carstva, u sefardskoj jevrejskoj porodici. Prezime Samokovlija njegova porodica nosi još od doseljenja iz bugarskog grada Samokova. Djetinjstvo u Goraždu provedeno uz rijeku Drinu ostavilo je neizbrisiv trag u njegovoj mašti i kasnijem književnom stvaralaštvu.
„Peo sam se na bregove, vrištao sa djecom, muslimanskom i hrišćanskom, i rastao s njima. Tukli smo se, razbijali jedno drugom glavu, ali sve kao da smo od jedne matere i jednog oca. Jeli smo kolače na Pesah, gurabije na Bajram, peretke na Vaskrs“, napisat će godinama kasnije.
Osnovnu školu završio je u rodnom Goraždu, a potom Prvu gimnaziju u Sarajevu. Put ga zatim vodi u Beč, gdje upisuje studij medicine. Kao student dočekao je Prvi svjetski rat. Austrougarske vlasti mobilizirale su ga i poslale na front u ljekarsku službu.
Po završetku studija i rata, vraća se u Bosnu i započinje ljekarsku praksu u Goraždu, Fojnici i Sarajevu. Kasnije u Sarajevu otvara i privatnu praksu. Njegova kćerka Rikica Najdanović ostavila je dragocjena svjedočanstva o njegovom radu:
„Kada se vratio u Sarajevo, imao je malu privatnu praksu u prizemlju naše kuće. Posebno sam bila ponosna kada bi mi dozvolio da mu pomažem s čišćenjem instrumenata. Svaki instrument morao se dobro oprati, igle pročistiti žicom, a zatim iskuhavati da bi se obezbijedila sterilizacija. Četvrtkom je moj otac primao siromašne pacijente besplatno. Ljudi su to znali i veoma cijenili.“
Iako je medicina bila njegova profesija, književnost je bila njegova strast. Prvu pripovijetku, “Rafina avlija”, objavljuje 1927. godine. Dvije godine kasnije izlazi i njegova prva zbirka “Od proljeća do proljeća”, u izdanju Grupe sarajevskih književnika.
Do kraja života napisao je više od trideset pripovjedaka, nekoliko drama i pjesama. U njegovim djelima dominiraju teme iz života bosanskih Jevreja, ali i sudbine ljudi iz sarajevskih mahala, sirotinje, nosača, prodavača i marginalaca. Samokovlija je, kao ljekar, najbolje poznavao te ljude i njihove nedaće, a kao pisac im je davao glas i dostojanstvo.
Početak Drugog svjetskog rata Samokovlija je dočekao u Sarajevu, gdje je bio šef jednog odjeljenja u bolnici Koševo. Vrlo brzo dobio je otkaz. Kao Jevrej bio je obilježen žutom trakom s Davidovom zvijezdom. Nakon uspostave NDH, ustaške vlasti zatvorile su ga, a zatim prebacile u izbjeglički logor na Alipašinom Mostu.
U logoru je radio kao upravitelj ambulante, među 19 zaposlenih. Tamo je svakodnevno svjedočio tragediji protjeranih, gladnih i bolesnih ljudi. U saradnji s humanitarnim društvom „Merhamet“, zbrinjavao je siročad, smještajući ih u sarajevske porodice.
Njegova kćerka Rikica kasnije je zapisala da ga je rad u logoru iscrpljivao, ali i da su ga izbjeglice doživljavale kao „jedinu svijetlu tačku u svojim životima“. U proljeće 1945. godine, dok su se ustaške jedinice povlačile, Samokovlija je bio prisiljen da ide s njima prema Bosanskom Brodu. Nakon nekoliko pokušaja, uspio je pobjeći u Doboju i priključio se partizanima.
Nakon završetka rata, Samokovlija je jedno vrijeme radio u Uredu za izbjeglice, a potom se posvetio književnosti i publicistici. Od 1948. do 1951. bio je urednik književnog časopisa Brazda, a onda i urednik u izdavačkom preduzeću Svjetlost.
Samokovlija je preminuo 15. januara 1955. godine u Sarajevu. Meša Selimović, njegov blizak prijatelj, u svojim Sjećanjima opisuje njegovu agoniju u bolnici Koševo: „Isače! – rekao sam instinktivno, iako on nikoga više nije mogao čuti. Stajao sam kao paralisan, oduzet zbog skore smrti dragog prijatelja, užasnut slikom rasula jednog prekrasnog života… Ne, njemu to nije trebalo da se desi, svakome od nas, ali ne njemu.“ Sahranjen je uz najveće državne počasti na Jevrejskom groblju u Sarajevu.
